martes, 25 de octubre de 2016
jueves, 21 de julio de 2016
INSTITUCION EDUCATIVA
EXALUMNAS
DE LA PRESENTACION
MODULO
DE QUIMICA
GRADO:
11-2
PRESENTADO POR:
ANGIE
DANIELA ROMERO OLAYA
LINA
MARIA MARTINEZ CESPEDES
IBAGUE,
TOLIMA
2016
TABLA DE CONTENIDO
1.1
Nomenclatura
de hidrocarburos
1.1.1 Propiedades físicas y químicas de los alcanos
1.1.2 Combustión de alcanos
1.1.3 Halogenacion de alcanos
1.1.4 Nitración de alcanos
1.2
Propiedades
físicas y químicas de los alquenos
1.3
Propiedades
físicas y químicas de los alquinos
1.4
Radicales
y reglas para la nomenclatura
1.5
Nomenclatura
de alcanos
1.6
Nomenclatura
de alquenos
1.7
Nomenclatura
de alquinos
1.8
Nomenclatura
de aromáticos
2.
Síntesis
u obtención de alcanos
2.1
Síntesis
de grignard
2.2
Síntesis
de wurtz
2.3
Síntesis
a partir de la hulla Fischer-tropech
3.
Isomería
1.
NOMENCLATURA DE
HIDROCARBUROS:
·
Simple (ALCANOS)
·
Doble (ALQUENOS)
·
Triple
(ALQUINOS).
Estos constituyen cadenas
normales o ramificadas, alicíclicas o cíclicas. A continuación se explicaran cada uno de
ellos y sus reglas para su nomenclatura.
1.1 PROPIEDADES FISICAS Y
QUIMICAS DE LOS ALCANOS
Está formado por
un átomo de carbono, rodeados de 4 átomos de hidrógeno.
Fórmula
desarrollada: Fórmula
molecular: CH4
Los nombres de los más conocidos son:
·
Metano: Un átomo de C.
·
Etano: dos átomos de C.
·
Propano: Tres átomos de C.
·
Butano: Cuatro átomos deC.
·
Pentano: Cinco átomos de C.
·
Hexano: Seis átomos de C.
·
Heptano: Siete átomos de C.
·
Octano: Ocho átomos de C.
·
Nonano: Nueve átomos de C.
·
Decano: Diez átomos de C.
Ejemplo:
Algunas fórmulas:
·
Etano:
H3C —- CH3
·
Propano:
H3C —- CH2 —- CH3
·
Pentano:
H3C —- CH2 —– CH2 —– CH2 —– CH3
PROPIEDADES FÍSICAS:
Los alcanos son parte de una serie llamada
homóloga. Ya que cada término se diferencia del que le continúa en un CH2. Esto
nos ayuda a entender sus propiedades físicas ya que sabiendo la de algunas
podemos extrapolar los resultados a las demás.
Las
principales características físicas son:
·
Los cuatro primeros miembros bajo condiciones
normales o en su estado natural son gaseosos.
·
Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos
líquidos y los restantes sólidos.
·
El punto de ebullición asciende a medida que
crece el número de carbonos.
·
Todos son de menor densidad que el agua.
·
Son insolubles en el agua pero solubles en
solventes orgánicos.
PROPIEDADES QUÍMICAS:
·
Presentan muy poca reactividad con la mayoría
de los reactivos químicos. Por este motivo se los llama también parafinas.
·
El ácido sulfúrico, hidróxido de sodio, ácido
nítrico y ciertos oxidantes los atacan solo a elevada temperatura.
CH3 — CH3 —————-> CH3 — CH2
NO2 + H2O (a 430°C y en presencia de HNO3)
1.1.1.
COMBUSTIÓN DE ALCANOS
CH3 — CH3 + 7/2
O2 ——> 2 CO2 + 3
H2O + 372,8 Kcal
Compuestos de Sustitución:
Las reacciones de sustitución son aquellas en las que en
un compuesto son reemplazados uno o más átomos por otros de otro reactivo
determinado.
Loa alcanos con los halógenos reaccionan lentamente en la
oscuridad, pero más velozmente con la luz.
CH4 +
Cl2 —–>
CH3Cl
+ HCl
Metano
(luz) cloruro de metilo
NOTA:
Sea el Alcano que sea, va a dar CO2, Agua y Calor.
1.1.2.
HALOGENACION DE ALCANOS
Los alcanos reaccionan con los halógenos , principalmente cloro y bromo; la reacción es
fotoquímica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse también en
la oscuridad a altas temperaturas (de 250°C o mayor)
La Halogenacion es una reacción de sustitución, logrando
sustituirse en la molécula del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de
halógeno.
EJEMPLO: Bromacion del etano
1.1.3.
NITRACION DE ALCANOS
Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con acido
nítrico concentrado, sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-NO2).
Esta reacción a presión atmosférica en fase vapor o
temperaturas entre 420 a 475°C y en presencia de ácido sulfúrico.
EJEMPLO
1.2.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS
Los alquenos se diferencian con los alcanos en
que presentan una doble ligadura a lo largo de la molécula. Esta condición los
coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados junto con los alquinos.
Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanos salvo la terminación.
En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos
átomos menos de hidrógeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo
tanto, la fórmula general es CnH2n.
Explicaremos a continuación como se forma la doble
ligadura entre carbonos.
Anteriormente explicamos la hibridación SP3. Esta vez se
produce la hibridación Sp2.
El
enlace doble se forma de la siguiente manera:
Uno de los orbitales sp2 de un C se enlaza con otro orbital
sp2 del otro C formando un enlace llamado sigma.
Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple
ligadura se le adjudica un número que corresponde a la ubicación de dicha
ligadura.
·
Eteno:
CH2 = CH2
·
Propeno:
CH2 = CH2 –CH3
·
Buteno – 1
CH2 = CH — CH2 — CH3
·
Buteno – 2
CH3 — CH = CH — CH3
·
Pentino – 2
CH3 — C ≡ C — CH2 —-CH3
PROPIEDADES FÍSICAS:
Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros
son gases, del carbono 4 al carbono 18 líquidos y los demás son sólidos.
Son solubles en solventes orgánicos como el alcohol y el
éter. Son levemente más densos que los alcanos correspondientes de igual número
de carbonos. Los puntos de fusión y ebullición son más bajos que los alcanos
correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia entre los átomos de
carbonos vecinos en la doble ligadura es más pequeña que entre carbonos vecinos
en alcanos. Aquí es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50 amstrong.
PROPIEDADES QUÍMICAS:
Los alquenos son mucho más reactivos que los
Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que permite las
reacciones de adición. Las reacciones de adición son las que se presentan
cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen átomos
de otras sustancias.
Adición de Hidrógeno:→
En presencia de catalizadores metálicos como níquel, los
alquenos reaccionan con el hidrógeno, y originan alcanos.
CH2 = CH2
+ H2 ——> CH3 —
CH3 + 31,6 Kcal
Adición de Halógenos
CH2 = CH2
+ Br2 ——-> CH2Br —
CH2Br
1.3.
PROPIEDADES FÍSICAS Y
QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS
Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos
vecinos. Con respecto a la nomenclatura la terminación ano o eno se cambia por
ino.
Aquí hay dos hidrógenos menos que en los alquenos. Su
fórmula general es CnH2n-2. La distancia entre carbonos vecinos con triple
ligadura es de unos 1.20 amstrong.
Ejemplos:
·
Propino
CH ≡ C — CH3
PROPIEDADES FÍSICAS:
·
Los dos primeros son gaseosos, del tercero al
decimocuarto son líquidos y son sólidos desde el 15 en adelante.
·
Su punto de ebullición también aumenta con la
cantidad de carbonos.
·
Los alquinos son solubles en
solventes orgánicos como el éter y alcohol. Son insolubles en agua, salvo el
etino que presenta un poco de solubilidad.
1.4.
RADICALES Y REGLAS
PARA LA NOMENCLATURA
·
La base del nombre distintivo es la cadena continua más larga de átomos de
carbono.
·
La numeración correlativa de los átomos de carbono se inicia por el extremo
más cercano a una ramificación (es lo mismo que decir un sustituyente o un
radical). En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se
empieza a numerar por orden alfabético desde el extremo más cercano a la
ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del
mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una
tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.
·
Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de
carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más
sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más
simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil.
Elter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4
carbonos.
·
Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite
el nombre, luego de colocar los números que corresponden a las ubicaciones de
dichos radicales se le añade el nombre con un prefijo numeral. Estos son:
|
Número |
Prefijo
|
|
2
|
di o bi
|
|
3
|
tri
|
|
4
|
tetra
|
|
5
|
penta
|
|
6
|
hexa
|
·
Se escriben las ramificaciones (no olvidar: sustituyentes o radicales, es
lo mismo) en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la
cadena principal se agrega al nombre del último radical.
·
Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y
los números entre sí, se separan por comas.
1.5.
NOMENCLATURA DE ALCANOS
·
Determinar
la cadena más larga existente en la molécula.
·
Numerar
la cadena principal por el extremo que asigne los números más bajos a los
carbonos con cadenas laterales
·
Se entiende por números más bajos los que
contengan el número más bajo en la primera diferencia que se establezca.
·
La existencia de radicales idénticos se
indica mediante el prefijo multiplicador adecuado, anteponiendo los localizadores
Correspondientes.
·
Se alfabetiza el nombre de los radicales sin
tener en cuenta los prefijos multiplicadores.
·
Si se obtiene el mismo número en ambas
direcciones, el grupo prioritario recibe el número más bajo
·
En el caso de que haya varias cadenas de
igual longitud, se elige la que tenga el mayor número de cadenas laterales
·
.
Ciertos nombres comunes se utilizan en la nomenclatura de la IUPAC
1.6.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
·
Elegir la cadena más larga que contenga el
doble enlace
·
Citar los sustituyentes en orden alfabético
·
En caso de igualdad numerar de modo que los
sustituyentes tengan los localizadores más bajos
·
No
es necesario indicar la posición del doble enlace en alquenos cíclicos
·
Para el caso de dienos, tiene preferencia la
numeración de los dobles enlaces sobre la de los sustituyentes.
1.7.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
·
Los
alquinos pueden nombrarse como acetilenos sustituídos.
·
En
caso de igualdad numerar de modo que los sustituyentes tengan los localizadores
más bajos
·
Para numerar la cadena principal en moléculas
con enlaces dobles y triples se procura que recaigan los números más bajos en
las insaturaciones, prescindiendo de considerar si son dobles o triples.
·
Se da preferencia al alqueno cuando no hay
diferencia en la numeración:
1.8.
NOMENCLATURA DE AROMATICOS
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se
caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular
disposición de los dobles enlaces conjugados.
Reciben este nombre debido a los olores intensos,
normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los
hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y
los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".
Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una
molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre
un enlace sencillo y un doble enlace.
SEGÚN
EL SIGUIENTE ESQUEMA:
·
Cuando el benceno lleva un radical se nombra
primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno".
·
Si son dos los radicales se indica su
posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó
1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos
casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y
"para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
·
En el caso de haber más de dos
sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más
bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones
decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
·
Cuando el benceno actúa como radical de otra
cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano
2.
Síntesis u obtención
de alcanos
Los Alcanos se pueden obtener mediante dos maneras:
Fuentes naturales y métodos sintéticos.
Muchos de los alcanos se pueden obtener a escala industrial
en el proceso de destilación fraccionada del petróleo y del gas natural.
2.1.
SISTESIS DE GRIGNARD
Consiste
en dos pasos:
·
Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo
con magnesio en presencia de éter anhidro (libre de agua), obteniéndose un
halogenuro de alquil magnesio denominado “Reactivo de Grignard”.
·
Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar
con un compuesto apropiado que contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un
compuesto complejo de magnesio.
2.2.
SINTESIS DE WURTZ
Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio
metálico, originándose el alcano y una sal haloidea.
Ejemplo
1: Obtención de etano
2.3.
SINTESIS A PARTIR DE LA HULLA
Cuando no existen fuentes de petróleo lo alcanos se
obtienen de forma liquida a partir de la hulla mediante los siguientes
procesos, este proceso también se conoce como ficher traps.
Se fundamenta en la reducción catalítica de Monóxido de
Carbono por el Hidrogeno a presión normal y temperatura de 200ºc y 250ºc en el
proceso resulta una mezcla de alcanos.
Ecuación:
C +
H2O à CO
+ H2
Luz
Ejemplo:
Co,Fe
6CO +
13 H2 ----------à
C6 H14 +
6H2O
3.
ISOMERIA
Los compuestos hidrocarbonados al tener fórmulas grandes
presentan variación en su disposición atómica. Es decir, con la misma fórmula
molecular pueden tener varias fórmulas desarrolladas. Esto es la isomería.
Aunque tenemos que decir que hay varios tipos de isomería. Aquí explicaremos
por ahora la isomería de cadena, o sea, las distintas formas que pueden tomar
las cadenas carbonadas.
Por ejemplo, en el caso del Pentano (C5H12), a este lo
podemos presentar como una cadena lineal o como cadenas ramificadas.
Pentano (lineal)
H3C — H2C —H2C — H2C — CH3
2-metil Butano (ramificado)
2,2 –dimetil Propano
BIBLIOGRAFIA
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